래디컬 반응 및 크래킹


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Pantone 반응기의 급진적 인 반응. 해양학에서 PG 의사에 의해.

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소개.

라디칼 반응에 의한 스핀 변화시킴으로써 대해 안정된 단일 통과 원자 (또는 s2 s1)와 삼중 항 상태 (T1)에서의 전자의 여기에 일어난다. 이 열은 전자 또는 광자 인광 재전송 초기 상태 (s0)에 복귀하여 반응을 개시하는 다른 원자에 에너지를 제공한다.

삼중 항 상태에 흥분 할 때 나는 그 원자, 3S *를 'S'라고 부를 것입니다.

유형 I 반응은이 S 원자와 R = r-CH-CH2-r 인 기질 'RH'사이에서 일어날 수있다.

3S * + RH -> S + RH * (직접적인 에너지 전달)

3S * + RH -> SH. + R. (라디칼의 형성으로 이끄는 수소의 쇠약)

타입 II 반응은 자연적으로 디 라디칼 (di-radical)로서 발생하는 중간체, 예를 들어 산소를 사용한다. 일 중항이되는 산소 1O2 *

3S * + O2 -> S + 1O2 *
1O2 * + RH -> ROOH (하이드 로퍼 옥사이드)

거기에서 일련의 일련의 반응이 일어날 수 있습니다.

R. + O2 (.OO.) -> ROO.

ROO. + SH. -> ROOH + S
ROO. + ROOH -> RO. + RO.

RO. + SH. → ROH (알코올) + S
RO. + RH → ROH + R.
RO. + O2 -> RO (케톤) + HO2.

RO. 분자 재 배열 유형 Mac Lafferty® CHO (알데히드) + r. 열분해

RO. + O2 → r-CO-CH3 (케톤) + r (알켄) + HO2 크래킹

ROOH - 에너지 -> RO. + 호.

HO. + 호. -> H2O2 (과산화수소)
HO. + R → ROH (알코올)

HO2. -> O2 + H

RO (케톤) - 에너지 + 재배치 moléculaire-> R-CO-CH3 (짧은 케톤) + R (알켄) 크래킹

알 수 있듯이, 이러한 반응은 중첩되어 있으며 출발 분자와 크기가 같거나 더 짧은 케톤, 알콜, 알데히드, 알켄을 비롯한 많은 생성물이 생성 될 수 있습니다.
[편집]

옥탄을 사용한 예 (28 / 09 / 2005)

나는이 양식 H8C - CH18-CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 또는 H2C- (CH3) 3-CH2에서 C6H3의 옥탄을 단순화하고 있습니다.

분자는 대칭 적이기 때문에 급진적 인 공격의 가능성이 4 있습니다 :

a) ° H2C- (CH2) 6-CH3
b) H3C- ° CH- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-°CH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-°CH-(CH2)3-CH3

거기에서 우리는 4 과산화물의 형성을 가질 것이다 :

a) OOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOO ° - (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOO°-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOO°-(CH2)3-CH3

다른 분자에서 H °를 당김으로써, 상응하는 하이드 로퍼 옥사이드가 형성 될 것이다 :

a) HOOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOOH- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOOH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOOH-(CH2)3-CH3



라디칼이 3 차 그룹에서보다 안정되어 있기 때문에 1 차 알코올 및 2 차 3가 선호 될 수 있습니다.

a) HOCH2- (CH2) 6-CH3 (1 차 알코올)
b) H3C-HCOH- (CH2) 5-CH3 (2 차 알코올)
c) H3C-CH2-HCOH- (CH2) 4-CH3 (2 차 알코올)
d) H3C- (CH2) 2-HCOH- (CH2) 3-CH3 (2 차 알코올)

또는 알데히드 및 ​​3 케톤 :

a) OCH- (CH2) 6-CH3
b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-CO-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3

분자 재 배열에 의해 케톤은 더 짧은 분자를 유도 할 수있다 :

b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3 [C8] -> H3C-CO-CH3 [C3] + HC = CH- (CH2) 2-CH3 [C5]
c) H3C-CH2-CO- (CH2) 4-CH3 [C8] -> - H3C CH2-CO-CH3 [C4] + HC = CH-CH2-CH3 [C4]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH2 [C2]+ H3C-CO-(CH2)3-CH3 [C6]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH-CH3 [C3]+ H3C-CO-(CH2)2-CH3 [C5]

간단히 말해서,이 균열은 C2에서 C6로가는 분자로 연결됩니다. 또한 불포화 분자는 C = C ° CC °이기 때문에 라디 컬 반응에보다 쉽게 ​​반응하고 더 잘 반응합니다.

이것은 또한 또한 enols의 형태 인 케톤과의 재 배열을 설명한다 : -CO-CH2-HOC = CH-

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